Isiméir

Ón Vicipéid, an chiclipéid shaor.
(Athsheolta ó Isiméireacht)
Jump to navigation Jump to search


Sa cheimic, is móilíní nó iain pholadamhacha iad isiméirí, a bhfuil foirmlí móilíneacha comhionanna acu - is é sin, an líon céanna adamh i ngach dúil - ach socruithe ar leith adamh sa spás.

Is féidir isiméireacht struchtúrach a bheith ann idir móilíní a bhaineann le finte éagsúla de chomhdhúla,

Is é is cúis leis an isiméireacht ná go bhfuil struchtúr na móilíní difriúil ag an dá chomhdhúil. Bíonn an isiméireacht an-tábhachtach sa cheimic orgánach (ceimic na gcomhdhúl a bhfuil carbón iontu), ós féidir na milliúin comhdhúile éagsúla a thógáil as na hadaimh charbóin, chomh réidh is a cheanglaíonn siad naisc dá chéile, ionas go gcruthaítear slabhraí fada carbóin.

Isiméirí struchtúracha[cuir in eagar | athraigh foinse]

Is móilíní iad isiméirí struchtúracha a bhfuil an fhoirmle mhóilíneach chéanna acu ach foirmle structúrach dhifriúil. [1]

Sampla: C3H8O[cuir in eagar | athraigh foinse]

Mar shampla, tá trí chomhdhúil ar leith leis an bhfoirmle mhóilíneach C3H8O:

Isiméirí struchtúracha de C3H8O: I 1-própánól, II 2-própánól, III meatocsa-éitear.

Is própánóil iad an chéad dá isiméir a thaispeántar de C3H8O, is é sin, alcóil a dhíorthaítear ó phrópán. Tá slabhra de thrí adamh carbóin ceangailte le naisc shingile, agus seacht n-adamh hidrigine á líonadh ag na fiúscharbóin atá fágtha agus ag grúpa hiodrocsaile -OH a chuimsíonn an adamh ocsaigine atá ceangailte le adamh hidrigine. Tá difríocht idir an dá isiméir seo ar a bhfuil carbón an hiodrocsaile ceangailte: le foircinn an tslabhra carbóin própán-1-ól (1-própánól, alcól n-própán-1-ól , n-própánól; I) nó leis an lár-charbón própán-2-l (2-própánól, alcól iseapróipile, iseaprópánól; II). Is féidir cur síos a dhéanamh orthu seo leis na foirmlí struchtúrtha comhdhlúite H3C-CH2-CH2OH agus H3C-CH(OH)-CH3.

Is é an tríú isiméir de C3H8O an meatocsaiéitear (eitile-meitil-éitear). Murab ionann agus an dá cheann eile, tá an t-adamh ocsaigine ceangailte le dhá charbón, agus tá na hocht hidrigin go léir nasctha go díreach le carbóin. Is féidir cur síos a dhéanamh air leis an bhfoirmle comhdhlúite H3C-O-CH2-CH3.

Ní isiméir eile an alcól "3-propanol", ós rud é nach bhfuil an difríocht idir é agus 1-própánól fíor; níl ann ach toradh ar rogha treallach maidir le hordú na gcarbón feadh an tslabhra. Ar an gcúis chéanna, ní isiméir eile é "ethoxymethane".

Is samplaí iad 1-própánól agus 2-própánól d'isiméirí ionaid, atá difriúil de réir an tsuímh ina mbíonn gnéithe áirithe, mar naisc dhúbailte nó feidhmghrúpaí, ar “mháthair“ móilín (própán, sa chás sin).

Sampla: C3H4O[cuir in eagar | athraigh foinse]

Tá trí isiméir struchtúrac ann freisin den hidreacarbón

Allene.png Propyne-2D-flat.png Cyclopropene.png
I Própaidhé-éin II Própaín III Cioglapróipéin

Tátaiméí[cuir in eagar | athraigh foinse]

Is isiméirí struchtúracha iad na tátaiméirí a théann le chéile go héasca, ionas go gcónaíonn dhá speiceas nó níos mó i gcothromaíocht mar; . [2]

Samplaí tábhachtacha is ea tátaiméireacht chéat-eanól agus an chothromaíocht idir foirmeacha neodracha agus zwitterianacha. d'aimínaigéad.

Foirmeacha athshondais[cuir in eagar | athraigh foinse]

Uaireanta déantar cur síos ar struchtúr roinnt móilíní mar athshondas idir roinnt isiméirí struchtúracha atá de réir cosúlachta difriúil. Is é an sampla clasaiceach ná 1,2-meitilbeinséin (o-xilene), a thuairiscítear go minic mar mheascán den dá isiméir struchtúracha ar cosúil go bhfuil siad difriúil:

An Dá Chineál Isiméireachta[cuir in eagar | athraigh foinse]

Go bunúsach, tá dhá chineál isiméireachta ann: isiméireacht struchtúrach agus steiré-isiméireacht. San isiméireacht struchtúrach nasctar na hadaimh dá chéile ar bhealaí éagsúla. Sampla de seo is ea an dá chineál alcól próipile: an t-alcól normalach próipile CH3CH2CH2OH agus an t-alcól iseapróipile CH3CHOHCH3. San alcól normalach próipile, tá an feidhmghrúpa, an hiodracsalghrúpa -OH ar a n-aithnítear na halcóil, tá sé nasctha de cheann an tslabhra carbóin, agus san alcól iseapróipile, tá sé nasctha den adamh láir sa slabhra. Sa steiré-isiméireacht, is é an struchtúr tríthoiseach atá difriúil.

An Isiméireacht Struchtúrach[cuir in eagar | athraigh foinse]

De réir na hainmníochta idirnáisiúnta, is féidir linn própán-1-ól a thabhairt ar an alcól normalach próipile agus própán-2-ól ar an alcól iseapróipile. San ainmníocht sin, glactar leis an slabhra carbóin is faide sa mhóilín mar bhunús, agus na feidhmghrúpaí is na craobhacha a ghobann amach as an mbunstruchtúr seo, luaitear iad in ainm córasach na comhdhúile le huimhir an adamh carbóin sa bhunstruchtúr a bhfuil an feidhmghrúpa nó an chraobh nasctha dó. Is gnách malartaí a thabhairt ar an bhfeidhmghrúpa nó ar an gcraobh sin, nó is féidir dearcadh ar an struchtúr mar a bheadh adamh hidrigine sa bhunstruchtúr malartaithe ar an bhfeidhmghrúpa nó ar an gcraobh sin. Sa dá chineál própánól, is féidir linn a shíleadh gur móilín própáin CH3CH2CH3 a bhí ann ar dtús agus gur malartaíodh ceann de na hadaimh hidrigine ar an hiodracsalghrúpa, ionas go bhfuarthas própánól.

Is isiméirí iad an dá chineál própánól agus an t-éitear meitileitile (an mheatocsa-eitéin) CH3OCH2CH3, cé nach ionann feidhmghrúpaí an dá phrópánól (ar alcóil iad) agus an éitir seo (ós éitear é). Tá an t-éitear meitileitile an-difriúil leis an dá phrópánól ó thaobh na dtréithe fisiceacha agus ceimiceacha de. Mar shampla, is gás é le teocht an tseomra agus faoi ghnáthbhrú an atmaisféir, nuair is leachtanna iad an dá phrópánól. Níl an t-éitear meitileitile chomh sothuaslagtha san uisce agus an dá phrópánól, ach an oiread. Is féidir an dá phrópánól a mheascadh tríd an uisce i do rogha coibhneas, ach de ghnáth, bíonn srianta le hintuaslagthacht na n-éitear san uisce. (Ní féidir teacht ar shonraí cruinne intuaslagthachta an éitir seo ar an Idirlíon, ach maidir leis an dá éitear simplí eile, an t-éitear dé-eitile CH3CH2OCH2CH3 agus an t-éitear démheitile CH3OCH3, is féidir timpeall ar 70 ml de cheachtar a thuaslagadh in aon lítear uisce, agus is dócha nach bhfuil intuaslagthacht an éitir mheitileitile mórán níos airde ná níos ísle ná sin.)

An Tátaiméireacht[cuir in eagar | athraigh foinse]

Tátaiméireacht atá i gceist, má tá cothromaíocht cheimiceach idir an dá isiméir, ionas nach féidir iad a dhealú ó chéile. Is í an tátaiméireacht idir eanóil agus céatóin an sampla is coitianta, b'fhéidir. Tugtar eanóil ar na comhdhúile orgánacha ina bhfuil grúpa hiodrocsaile ceangailte d'adamh carbóin a bhfuil nasc dúbailte idir é agus adamh carbón eile. Go bunúsach, bíonn na heanóil éagobhsaí, agus iad ag athrú go spontáineach go céatóin, mar seo:

R1-CH=C(R2)OH (eanól) -> R1-CH2-C(=O)-R2 (céatón)

Anseo, seasann R1 agus R2 do ghrúpaí éagsúla d'adaimh. Más ionann R2 agus adamh hidrigine, gheofar aildéad, seachas céatón.

Tá eanóil ann, áfach, ina bhfaigheann an grúpa hiodrocsaile "tacaíocht" ón struchtúr leictreonach ina thimpeall, ionas go bhfágfar céatadán beag den eanól sa chéatón. Uaireanta, bíonn tionchar an chéatóin ar thréithe ceimiceacha an chéatóin le haithint ar an dóigh a n-imoibríonn sé leis na comhdhúile eile, agus is féidir leas a bhaint as an iarmhairt seo sa teicneolaíocht. Go tipiciúil, is féidir leis an eanól gníomhú mar aigéad lag agus imoibriú le bunanna, ionas go gcruthaítear ainiain eanóláite,

R1-CH=C(R2)O-.

An Steiré-Isiméireacht[cuir in eagar | athraigh foinse]

Más ionann struchtúr an dá mhóilín mar a bhreactar síos ar pháipéar é, is féidir dóibh bheith difriúil ó thaobh an struchtúir thríthoisigh de. Tugtar steiré-isiméireacht air seo. San eanantaiméireacht tá dhá mhóilín againn agus iad ina scátháin scáile dá chéile. Is féidir, áfach, do dhá mhóilín bheith ina steiré-isiméirí cé nach bhfuil siad ina n-eanantaiméirí. Ansin, tugtar diaisteiré-isiméirídiaisteiréiméirí orthu.

Ní mór an steiré-isiméireacht a dhealú ón gconformáil. Is éard atá i gceist leis an gconformáil ná an dóigh a bhfuil an móilín "camtha" faoi láthair, agus is féidir don mhóilín chéanna dul ó chonformáil go conformáil go furasta. Tá sé i bhfad níos deacra na steiré-isiméirí a chlaochlú go steiré-isiméirí eile.

An Steiré-Isiméireacht agus an Isiméireacht Struchtúrach i gComparáid[cuir in eagar | athraigh foinse]

Bíonn na hisiméirí struchtúracha difriúil ó thaobh na ceimice de. Mar shampla, is féidir linn comhdhúile isiméireacha a chruthú nach ionann na feidhmghrúpaí iontu, cé gurb ionann líon na n-adamh is na ndúl iontu. Cuir i gcás, is é an feidhmghrúpa -COOH, an carbocsailghrúpa, a dhéanann aigéad carbocsaileach den chomhdhúil orgánach. Tá an feidhmghrúpa sin comhdhéanta as an gcarbóinilghrúpa -CO- agus as an hiodracsalghrúpa -OH. Má tá comhdhúil againn ina bhfuil an dá ghrúpa seo suite ar thaobhanna éagsúla den tslabhra fhada d'adaimh charbóin, níl sí féin ina haigéad carbocsaileach, ach is léir go bhfuil isiméirí aici ar aigéid charbocsaileacha iad.

An Chiriúlacht[cuir in eagar | athraigh foinse]

Maidir leis na steiré-isiméirí, bíonn siad an-chosúil le chéile sa chuid is mó de na himoibriúcháin cheimiceacha, amach ó na himoibriúcháin lena gcuid steiré-isiméirí féin. Is féidir leis na heinsímí, áfach, na steiré-isiméirí a aithint thar a chéile, agus de ghnáth, roghnaíonn na horgánaigh bheo aon steiré-isiméir thar an gceann eile. Is minic a aithnítear dhá eanantaiméir ar an dóigh a gcasann siad leibhéal an tsolais pholaraithe ar leataobh - ar dheis, nó ar chlé. Is minic a chuirtear an casadh seo i gcomparáid leis an dóigh a mbíonn na ndaoine níos fearr ag obair leis an deasóg nó leis an gciotóg, agus tugtar ciriúlacht ar an eanantaiméireacht freisin - tá an focal sin "ciriúlacht" bunaithe ar an bhfocal Gréigise a chiallaíonn "lámh".

An Lárphointe Ciriúil[cuir in eagar | athraigh foinse]

Is é is cúis leis an gciriúlacht go bhfuil adamh carbóin sa mhóilín a bhfuil ceithre mhalartaí éagsúla nasctha de. Deirtear gur adamh neamhshiméadrach é, nó gur lárphointe ciriúil, nó lárphointe steiréigineach, atá ann. Ceann de na comhdhúile is simplí a bhfuil lárphointe ciriúil iontu atá san aigéad lachtach, CH3CH(OH)COOH. Is féidir móilín an aigéid lachtaigh a fheiceáil mar adamh carbóin (an lárphointe ciriúil) a bhfuil ceithre mhalartaí nasctha de: an t-adamh hidrigine - CH3CH(OH)COOH - an hiodracsalghrúpa - CH3CH(OH)COOH - an meitiolghrúpa - CH3CH(OH)COOH - agus an grúpa carbocsaile, a dhéanann aigéad carbocsaileach de - CH3CH(OH)COOH. Anois, samhlaímis dúinn móilín an aigéid lachtaigh romhainn, agus an ceithre mhalartaí ag gobadh amach as an lárphointe ciriúil mar a bheadh bioranna an teitrihéadráin iontu. Tá an grúpa carbocsaileach -COOH ag díriú orainn, agus an meitiolghrúpa ag díriú suas, beagáinín ar shiúl uainn. Ansin, cá bhfuil an hidrigin agus an hiodracsail? Ceann acu ag díriú ar chlé, an ceann eile ar dheis - ach cé acu atá ag díriú ar chlé, cé acu atá ag díriú ar dheis? Tá an dá rogha ann. Sin é an tuige go bhfuil isiméireacht den chineál seo againn.

Má tá aon lárphointe ciriúil amháin sa mhóilín, tá dhá steiré-isiméir ann, agus is eanantaiméirí dá chéile iad. Sampla de seo is ea an t-aigéad lachtach, CH3CH(OH)COOH. Má tá dhá lárphointe ciriúla ann, tá an scéal níos casta. Sampla de seo is ea an t-aigéad tartarach, HOOCCH(OH)CH(OH)COOH. Tá trí steiré-isiméir aige, mar atá, an dá eanantaiméir a chasann leibhéal an tsolais pholaraithe, agus an tríú cineál aigéad tartarach, an t-aigead méiseatartarach, nach bhfuil ag oibriú ar an solas polaraithe ar aon nós ná slí, ós rud é go neodraíonn an dá lárphointe ciriúil a chéile. Is diaisteiré-isiméir don bheirt eile é an t-aigéad méiseatartarach.

Tugtar meascán raicéimeach ar an meascán ina bhfuil an dá eanantaiméir i gcoibhneas caoga faoin gcéad in aghaidh caoga faoin gcéad. Ní oibríonn an meascán seo ar an solas polaraithe, ó neodraíonn an dá eanantaiméir a chéile.

  1. Comhad Fírící. AINMNÍOCHT AGUS ISIMÉIREACHT. https://ccea.org.uk/downloads/docs/Support/Comhad%20F%C3%ADric%C3%AD%3A%20AS/2019/Comhad%20F%C3%ADric%C3%AD%3A%202.2%3A%20Ainmn%C3%ADocht%20agus%20Isim%C3%A9ireacht.pdf
  2. "tautomerism" (2014). IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06252.