Aigéad carbocsaileach

Aigéad carbocsaileach
Substaint cheimiceach	aicme struchtúrtha ian
Struchtúr ceimiceach
SMILES canónta	Model 2D; OC([*])=O

An struchtúr 3-thoiseach den ghrúpa carbocsail

Aigéid orgánacha iad na haigéid charbocsaileacha. Is é is comhartha sóirt dóibh go léir ná an grúpa adamhach úd ${\ce {-C(O)OH}}$ (an carbocsailghrúpa), is é sin, tá carbocsailghrúpa -CO- ann agus an hiodrocsalghrúp -OH nasctha le adamh carbóin an ghrúpa carbóinile. (Úsáidtear na lúibíní ar na saolta seo lena chur in iúl nach bhfuil nasc ar bith idir an dá adamh ocsaigine, ach is minci a d'fheicfeá ${\ce {-COOH}}$ freisin.) Is aigéid iad na haigéid charbocsaileacha de réir theoiric Brønsted-Lowry, is é sin, is deontóirí prótóin iad - ó tharraingíonn an dá adamh ocsaigine sa ghrúpa carbocsaile na leictreoin chucu, tá sé de chlaonadh san ian hidrigine H⁺ sa ghrúpa carbocsaile an grúpa a thréigean le nasc a cheangal de leictreondís shaor i móilín éigin eile. Ní aigéid láidre iad de ghnáth.

Samplaí agus ainmníocht

Is gnách go n-aithnítear aigéid charbocsaileacha faoina mbeagainmneacha. Is minic a bhíonn an iarmhír aigéadach -ach acu. Tá ainmneacha molta ag AIGCF ann freisin; sa chóras seo, tugtar an iarmhír aigéadach -óchnó -dé-óchag aigéid charbocsaileacha. ^[1] Mar shampla, tugtar an t-aigéad bútánóch ar an aigéad bútarach (C₃H₇CO₂H) de réir threoirlínte AIGCF. Maidir le hainmníocht mhóilíní casta ina bhfuil aigéad carbocsaileach acu, is féidir an charbocsail a mheas mar mar a bheith sa chéad áit sa ionadach ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran.shlabhra fiú má tá ionadáin eile ann, amhail an t-aigéad 3-clóraphrópánóch. Mar mhalairt air sin, is féidir é a ainmniú mar "carbocsail" nó "aigéad carbocsaileach" ionadach ar mháthairstruchtúr eile, mar shampla 2-carboxyfuran. struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran. ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carbocsafúrán.

An t-ainian carbocsaláite (R−COO^- nó R−CO₂^- d'aigéad carbocsaileach a ainmnítear de ghnáth leis an iarmhír -áit, ag teacht leis an bpatrún ginearálta d'aigéad -ach agus -áit d'aigéad comhchuingeach agus a bhun comhchuingeach, faoi seach. Mar shampla, is í aicéatáit bonn comhchuingeach an aigéid eatánóigh.

De ghnáth ní aicmítear aigéad carbónach, a tharlaíonn i gcórais décharbónáite mhaolánacha sa nádúr, mar cheann de na haigéid charbocsaileacha, in ainneoin go bhfuil páirt ann atá cosúil leis an carbocsailghrúpa -COOH.

Aigéid charbocsaileacha sháithithe slabhra dhírigh (aigéid alcánócha)
Adaimh charbóin	Ainm Coiteann	Ainm AIGCF	Foirmle cheimiceach	Suíomh nó úsáid choiteann
1	Aigéad formach	Methanoic acid	HCOOH	cealga feithide
2	aigéad aicéiteach	Aigéad eatánóch	CH₃COOH	Fínéagar
3	Aigéad próipianach	Aigéad própánóch	CH₃CH₂COOH	Leasaitheach le haghaidh grán stóráilte, boladh coirp, bainne, im, cáise
4	Aigéad bútarach	Aigéad bútánóch	CH₃(CH₂2COOH	Im
5	Aigéad vailéarach	Aigéad peantánóch	CH₃(CH₂3COOH	Caorthann corraigh
6	Aigéad capróch	Aigéad heacsánóch	CH₃(CH₂4COOH	Geir gabhair
7	''Enanthic acid''	Aiéad heipiteacánóc	CH₃(CH₂5COOH	Cumhrán
8	Aigéad ochtánóch	Aigéad ochtánóch	CH₃(CH₂6COOH	Cnó cócó
9	Aigéad heipteánóch	Aigéad naonánóch	CH₃(CH₂7COOH	Pileargóiniam
10	Aigéad caprach	Aigéad deiceánóch	CH₃(CH₂8COOH	Cnó cócó agus Eithne ola pailme
11	Aigéad aondeacaichioglach	Aigéad aondeiceánóch	CH₃(CH₂9COOH	oibreán frithfhungasach
12	Aigéad lárach	Aigéad dóideacánóc	CH₃(CH₂20COOH	Ola cnó cócó agus gallúnach níocháin láimhe
13	Aigéad trídeacaichioglach	Aigéad trídeacánóc	CH₃(CH₂11COOH	Meitibilít phlanda
14	Aigéad míristeach	Aigéad teitrideacacánóc	CH₃(CH₂125COOH	Noitmig
15	Aigéad peintideacaichioglach	Aigéad peantánóch	CH₃(CH₂13COOH	Saill bhainne
16	Aigéad pailmíteach	Aigéad heicsideacánóc	CH₃(CH₂14COOH	Ola phailme
17	''Margaric acid''	Aigéad heiptideicéanóch	CH₃(CH₂15COOH	Fearamón in ainmhithe éagsúla
18	Aigéad stéarach	Aigéad ochtaideacánóch	CH₃(CH₂16COOH	Seacláid, céireacha, gallúnacha, agus olaí
19	''Nonadecylic acid''	Nonadecanoic acid	CH₃(CH₂17COOH	Saillte, plandolaí, fearamón
20	Aigéad araicise	aigéad icisanóch	CH₃(CH₂18COOH	ola araicise

Roinnt aigéad carbocsaileach

aigéad formach HCOOH

aigéad aicéiteach CH₃COOH

aigéad próipianach CH₃CH₂COOH

aigéad búitireach CH₃CH₂CH₂COOH

aigéad beansóch C₆H₅COOH. Is é an t-áigead beansóch an t-aigéad carbocsaileach aramatach is simplí, agus an grúpa carbocsaileach nasctha den fháinne aramatach.

aigéad ocsalach HOOCCOOH, nó (COOH)₂ - tá móilín an aigéid seo comhdhéanta as dhá ghrúpa carbocsaileach.

aigéad citreach HOOCCH₂CHOH(COOH)CH₂COOH - aigéad atá ar fáil sna horáistí agus sna torthaí citris eile, agus é tábhachtach i riospráid ceallach an duine féin (timthriall an aigéid chitrigh)

Airíonna fisiceacha

Fiuchphointí

1. Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcán atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is gur fórsaí van der Waals iad na fórsaí idirmhóilíneacha idir alcáin ach idir móilíní den aigéad carbocsaileach tá naisc van der Waals agus naisc hidrigine atá níos láidre.

Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcól atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is go bhfuil gach péire móilíní d’aigéad carbocsaileach á gcoinneáil le chéile ag nasc hidrigine i struchtúr ar a dtugtar démhéir. Méadaíonn seo méid an mhóilín faoi dhó agus méadaíonn fórsaí van der Waals idir na déimhéirí agus bhíonn fiuchphointe níos airde ann mar gheall air sin.

2. Aigéid charbocsaileacha ghearrshlabhra bíonn siad intuaslagtha (inmheasctha) in uisce mar go dtig leis an OH polach agus O nasc hidrigine a dhéanamh le huisce. De réir mar a bhíonn líon na n-adamh carbóin sa tslabhra ag méadú, laghdaíonn an intuaslagthacht cionn is go mbíonn “eireabaill” hidreacarbóin na móilíní ag teacht idir móilíní uisce agus briseann siad naisc hidrigine.

Intuaslagthacht

Tá aigéid charbocsaileacha polach. Toisc gur glacóirí nasc hidrigine iad (an grúpa carbóinile −C(=O)−) agus deontóirí nasc hidrigine (an grúpa hiodrocsaile −OH), glacann siad páirt i nascadh hidrigine freisin. Le chéile, cruthaíonn an grúpa hiodrocsaile agus grúpa carbóinile an feidhmghrúpa carbocsail. Is gnách go mbíonn aigéid charbocsaileacha ann mar démhéirí sna meáin neamhpholacha mar gheall ar a gclaonadh chun "féinchomhlachú". Tá aigéid charbocsaileacha níos lú (1 go 5 charbón) intuaslagtha in uisce, ach tá tuaslagthacht theoranta ag aigéid charbocsaileacha níos mó mar gheall ar nádúr hidreafóbach méadaitheach an tslabhra ailcile. Is gnách go mbíonn na haigéid fhadslabhrúla níos faide seo intuaslagtha i dtuaslagóirí nach bhfuil chomh polach céanna amhail éitear agus alcóil.^[2] Imoibríonn hiodrocsaíd sóidiam uiscí agus aigéid charbocsaileacha, fiú cinn hidreafóbach, chun salainn sóidiam intuaslagtha in uisce a tháirgeadh. Mar shampla, tá tuaslagthacht íseal in uisce (0.2 g/L) ag aigéad heaptánóch, ach tá a salann sóidiam anintuaslagtha in uisce.

Aigéadacht

Is aigéid Brønsted-Lowry iad na haigéid charbocsaileacha toisc gur deontóirí prótón (H⁺) iad. Is iad an cineál aigéid orgánaigh is coitianta iad.

Aigéid laga is ea na haigéid charbocsaileacha de ghnáth, rud a chiallaíonn nach ndíthiomsaíonn siad ach go páirteach i gcaitiain H₃O]⁺ agus R−CO₂^- i dtuaslagán uiscí neodrach. Mar shampla, ag teocht an tseomra, i dtuaslagán 1-mhólarach d'aigéad aicéiteach, ní dhíthiomsaíonn ach 0.001% den aigéad (.i. 10^-5 mól as mol amháin). Tugann substaintí a tharraingíonn siar leictreoin, amhail an grúpa -CF₃, aigéid níos láidre (is é pKa aigéid aicéiteach ná 4.76 ach tá pKa de 0.23 ag aigéad trífhluara-aicéiteach, le malartaí trífhluarameitile). Tugann malartaithe a dheonaíonn leictreon aigéid níos laige (is é an pKa d’aigéad formach ná 3.75 agus tá pKa de 4.76 ag aigéad aicéiteach, a bhfuil malartaí meitile ann).

Aigéad carbocsaileach^[3]	pK_a
Aigéad formach HCO₂H	3.75
Aigéad clóraformach ClCO₂H	0.27^[4]
Aigéad eatánóch (CH₃CO₂H)	4.76
Glicín (NH₂CH₂CO₂H)	2.34
Aigéad fluaraicéiteach (FCH₂CO₂H)	2.586
Aigéad défhluaraicéiteach (F₂CHCO₂H)	1.33
Aigéad trífhluaraicéiteach (CF₃CO₂H)	0.23
Aigéad clóraicéiteach (ClCH₂CO₂H)	2.86
Aigéad déchlóraicéiteach (Cl₂CHCO₂H)	1.29
Aigéad tríchlóraicéiteach (CCl₃CO₂H)	0.65
Aigéad beansóch (C₆H₅-CO₂H)	4.2
2-aigéad nítribheansóch (ortai-C₆H₂4(NO₂)CO₂H)	2.16
Aigéad ocsalach (HO−C(=O)−C(=O)−OH) (díthiomsú a haon)	1.27
Ocsaláit hidrigine (HO−C(=O)−CO₂^-) (díthiomsú a dó)	4.14

Tugann díphrótónáitiú na n-aigéad carbocsaileach ainiain charbocsaláite; tá siad seo cobhsaithe maidir le hathshondas, toisc go bhfuil an alucht diúltach dílogánaithe thar an dá adamh ocsaigine, ag méadú cobhsaíocht an ainian. Tá nasc-chineál dúbailte, go pointe áirithee ag gach ceann de na naisc charbóin-ocsaigin san anian carbocsailte. Lagaítear lucht deimhneach páirteach na carbóinile freisin leis na luchtanna diúltacha -1/2 ar an 2 adamh ocsaigine.

Boladh

Is minic a bhíonn boladh géar láidir ag aigéid charbocsaileacha. Is gnách go mbíonn boladh torthaí, taitneamhacha ag eistir na n-aigéad carbocsaileach, agus úsáidtear go leor acu i gcumhrán.

Saintréithriú ceimiceán

Aithnítear aigéid charbocsaileacha go héasca mar sin trí speictreascópacht infridhearg. Léiríonn siad banda géar a bhaineann le creathadh an naisc charbóinile C=O (ν_C=O) idir 1680 agus 1725 cm⁻¹. Tá banda sainiúil νO - H le feiceáil mar bhuaic leathan sa réigiún 2500 go 3000 m⁻¹.^[5] Faoi speictriméadracht AMN 1H, is cosúil go bhfuil an hidrigin hiodrocsaile sa réigiún 10 -13 csm, cé gur minic a leathnaítear í nó nach mbreathnaítear uirthi mar gheall ar mhalartú le rianta uisce.

Imoibrithe aigéadacha na n-aigéad carbocsaileach

Bíonn aigéid charbocsaileacha páirteach in imoibrithe aigéid tipiciúla; le carbónáití, le miotail agus le bunanna le salainn a fhoirmiú. Is anóáití iad na salainn.

1.Le carbónáití agus le hidrigincharbónáití

aigéad + carbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce

Mar shampla:

2CH₃COOH + NA₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

aigéad eatánóch + carbónáit sóidiam → eatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce

aigéad + hidrigincharbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce

Mar shampla:

CH₃COOH + NAHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

aigéad eatánóch + hidrigincharbónáit sóidiam → eatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce

.i. Is féidir an t-imoibriú seo a úsáid le tástáil an bhfuil aigéad i láthair. N,B.Breathnuithe: Nuair a bhíonn carbónáit sóidiam soladach ag imoibriú le haigéad carbocsaileach, breathnaítear giosáil nó broidearnach de réir mar a tháirgtear dé-ocsaíd charbóin.

Féach freisin

Tagairtí

↑ Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.
↑ "Organic Chemistry" (1992). Prentice Hall.
↑ "CRC Handbook of Chemistry and Physics" (2011): 5–94 to 5–98. CRC Press.
↑ "Chlorocarbonic acid". Human Metabolome Database.
↑ Tá ort na shonrú' 'teideal = agus' 'url = nuair a úsáideann {{ lua idirlín}}."".

Naisc sheachtracha

[1] Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.

[M&B-2] "Organic Chemistry" (1992). Prentice Hall.

[3] "CRC Handbook of Chemistry and Physics" (2011): 5–94 to 5–98. CRC Press.

[metabolites-4] "Chlorocarbonic acid". Human Metabolome Database.

[5] Tá ort na shonrú' 'teideal = agus' 'url = nuair a úsáideann {{ lua idirlín}}."".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]